Сборник задач и упражнений по биохимии для студентов медицинских специальностей

Наличие зарядов в молекуле белка

Какой связью и с какими аминокислотными остатками в белках связываются остатки фосфата, остатки углеводов

Полярность (гидрофильность) и неполярность (гидрофобность) биоорганических молекул, их кислотность, основность и склонность к ОВР

Уметь изображать формулы

20 протеиногенных аминокислот, 5 азотистых оснований, соединять аминокислоты в пептиды и анализировать их состав и заряды

ПЕРЕЧЕНЬ ЗАДАНИЙ ДЛЯ ВЫПОЛНЕНИЯ

ЗАДАНИЕ 1

Перед вами общий план строения ?-аминокислот:

Составьте формулы простейших аминокислот, в которых:

а) R = – H,

б) R = – CH

Дайте химические и тривиальные названия полученных аминокислот.

В формуле (б) сдвиньте аминогруппу из альфа-положения в бета-положение. Какие биологические изменения возникнут в связи с изменением структуры аминокислоты? Какова биологическая роль бета-аланина?

Пояснение:

ЗАДАНИЕ 2

Допишите формулу аминокислоты, в которой имеется 4 атома углерода, аминогруппа находится в ?-положении.

Дайте химическое название полученной аминокислоте и предположите ее биологические свойства.

Решение:

– С – С – С – С -

ЗАДАНИЕ 3

Перед вами химическая формула диаминомонокарбоновой аминокислоты лизин (Лиз, Lys, K):

В представленной формуле пронумеруйте все положения углерода, начиная от карбоксильной группы по систематической номенклатуре, а также обозначьте альфа (?), бета (?) и другие положения.

Дайте оценку суммарного заряда лизина при рН =7,0; 2,0 и 13,0. С чем связано изменение заряда личина при изменении рН?

Решение:

ЗАДАНИЕ 4

(Примечание: если вы встретили задание со звездочкой, то это задание является немного более сложным. Вы можете сделать попытку выполнить его, либо переходите к следующему заданию.)

Аминокислоты являются амфолитами, для которых характерно наличие рКа1 (?-COOH), pКа2 (?-NH

).

Например, для глицина это значения 2,34 и 9,5. Это легко установить методом кислотно-основного титрования (см рис.)

Рис. 1.

В зависимости от рН функциональные группы аминокислот могут находиться в протонированной и депротонированной форме. В таблице приведены значения рКа для функциональных групп лизина (Лиз). Составьте формулу Лиз при рН 11,5 (щелочное значение), подпишите протонированные и депротонированные группы.