За тихой гаванью залива Плежэ

Капитан корабля не мог не отметить старания юноши и по исполнении Джеку двадцати пяти лет назначил его исполняющим обязанности лейтенанта корабля. Однако Джек остался недовольным таким продвижением по службе, ведь лейтенантом корабля был юноша на пять лет младше его. Когда фрегат «Олимпия» перебросили во флотилию на остров Ямайка в Порт-Антонио, Джек начал вести разгульный образ жизни, нередко выходил на службу в нетрезвом виде. Вскоре Джек и вовсе пристрастился к рому, он мог позволить себе напиваться во время несения службы, находясь в открытом море.

Капитан неоднократно делал замечания Джеку и предупреждал последнего о том, что он может быть изгнан со службы. Но Джеку, казалось, все было ни по чем. Однажды неся ночное дежурство на борту фрегата «Олимпия», Джек в очередной раз напился рома и уснул на капитанском мостике. В эту ночь на Порт-Антонио совершили вооружённое нападение пиратские корабли под командованием грозного капитана Диего Сальваторе Альвареса. Поскольку Джек был пьян, он не смог отдавать адекватные приказы команде, вместо этого, попросту сбежал с корабля. Наутро Джека арестовали по приказу капитана и передали под трибунал. Было принято решение отправить Джека на каторгу на плантации сахарного тростника, до решения высшего командования о возможном помиловании. Джек не стал полагаться на судьбу и дожидаться помилования, отработав на плантациях с месяц, сбежал на остров Тортуга, где связался с пиратом по имени Генри Уивер. Вместе они набрали небольшую команду из семидесяти шести отъявленных бандитов и реквизировали небольшой галеон у берегов Кубы. После смерти Генри Уивера, Джек самопровозгласил себя капитаном «Жозефины», так назывался угнанный ими галеон, и продолжил бороздить морские просторы, наживаясь на малозащищённых торговых судах. Но однажды Джеку не посчастливилось, совершая со своей командой очередное дерзкое разбойное нападение на торговое судно близ берегов Барбадоса, он столкнулся с английским флагманским кораблём. Джек, понимая, что не в силах дать бой военному кораблю, решил пуститься в бега. Английский флагман преследовал его до самых берегов Венесуэлы, где полностью разгромил галеон «Жозефина». Большая часть команды спаслись и скрылись в густых джунглях Венесуэлы, в том числе и Джек. После этого Джек не смог вновь воссоединить команду и подбить их на новые «подвиги». Незадолго до произошедшего Джек узнал легенду об Острове Трёхглавой горы, на котором якобы спрятаны несметные богатства.